C'est l'un des plus vieux détenus de Fox River et aussi le plus d'ancienneté, cela fait déjà 28 ans qu'il purge sa peine.

Michael Scofield pense qu'il est le fameux pirate de l'air D. B. Cooper qui est célèbre pour avoir disparu avec 200 000 dollars de rançon. Mais Westmoreland ni tout en bloque et préfère s'occuper de son petit chat gris dénommé affectueusement Marilyn.

Il a une conduite exemplaire et est respecté d'à peu près tous le monde dans la prison, il pourrai de se fait avoir droit à certain avantage, mais il préfère rester où il est en s'aidant de faille du système. Est-il oui ou non D. B. Cooper comme le voudrait Michael et pourquoi il en a tant besoin, je vous laisse le découvrir à travers les épisodes de la série.